李世民在要去攻打高丽的时候，薛延陀国遣使入贡，李世民对他说：“回去告诉你的可汗，就说我如今父子东征高丽，你能为寇的话，快一点来攻打大唐”
真珠可汗听了惶恐，遣使致谢，同时请发兵助军。
李世民不同意。
如今高丽败于驻骅山，莫离支派靺鞨说真珠可汗，给与厚利，希望相助高丽。
真珠可汗害怕李世民，不敢轻举妄动。
不久，真珠可汗去世，李世民为他发哀。
真珠可汗去世后，他的儿子拔灼继任为多弥可汗。
此时，李世民已经攻克白岩城，对徐世绩说：“我听闻安市城险而兵精，城主材勇，莫离支之乱，城守不服，莫离支击之不能下，因而给他。而建安城兵弱而粮少，如果出其不意，攻之必克。你可先攻建安，建安下，则安市在我腹中，此兵法所谓城有所不攻'者也。”
徐世绩听了说：“建安在南，安市在北，我军粮都在辽东；今逾安市而攻建安，如果贼断我运道，将怎么办不如先攻安市，安市攻下，则鼓行而取建安”
李世民听了，说：“以你为将，怎么能不用你的计策只是不要误了我的事”
徐世绩便去攻打安市。
安市人望见李世民的旗盖，乘城鼓噪。
李世民听了大怒，徐世绩请克城之日，男子全部坑杀。
安市人听说了之后，更加坚定守城了
唐军由此攻久不下。
高延寿、高惠真请于李世民说：“我们既然委身大国，不敢不献其诚，想天子早成大功，我们也能早点与妻子相见。安市人顾惜他们的家，所以，人人为战，未易猝拔。我们以高丽十余万众，望旗沮溃，国人胆破，乌骨城耨萨老耄，不能坚守，如果移兵去攻打，朝至夕克。其余挡道小城，必望风奔溃。然后收其资粮，鼓行而前，平壤必不守矣”
群臣也说：“张亮兵在沙城，召之信宿可至，乘高丽凶惧，并力拔乌骨城，渡鸭绿水，直取平壤，在此举矣。”
李世民听了，将要听从他们的话。
这时，长孙无忌说：“天子亲征，异于诸将，不可乘危徼幸今建安、新城之虏，众犹十万，若向乌骨，都会跟随在我们后面，不如先破安市，取建安，然后长驱而进，此万全之策也。”
李世民听了，这才没有冒进去攻打平壤。
他也失去了攻破平壤的机会。
唐军诸军，便急攻安市了。
李世民听见城中有鸡和猪的叫声，当下对徐世绩说：“围城积久，城中烟火日微，今鸡彘甚喧，此必飨士，欲夜出袭我，宜严兵备之。”
这天晚上，高丽数百人缒城而下。
李世民亲自率兵到城下，召兵急击，斩首数十级，高丽偷袭士兵这才退走。
江夏王道宗监督士兵在城东南隅筑土山，想从那里攻打进去。
安市城中忙增高城池，不让唐军攻进来。
双方士卒分番交战，一日里交战六、七次。
唐军的冲车炮石，攻破安市城的楼堞，城中随即立木栅塞住缺口。
江夏王道宗打得脚都受伤，李世民亲自为他缝针。
唐军筑山，昼夜不息，一共筑了六个月，用兵五十万人，山顶高过城数丈，俯视城中。
道宗派遣傅伏爱带兵屯在山顶，防备敌人。
唐军只要从山上跳进城中，就可以击败安市守军
唐军还没尽皆上山，那山就倒了，压向了安市城
安市城顿时崩了一角
这时，唐军进攻的话，安市城将被攻破
可是，也就是在这当口，土山的守将傅伏爱刚好在这时私自离开所部，高丽数百人从城缺口出战，夺据了土山
李世民听闻消息，龙颜大怒，当即斩了傅伏爱，命诸将攻打，三日也没能攻克
道宗忙赤脚前往旗下请罪。
李世民叹息说：“你的罪当死但我以为汉武杀王恢，不如秦穆用孟明，且你有破盖牟、辽东之功，故特赦你不死”
李世民真是功亏一篑
他辛辛苦苦筑土山六个月，眼见就可以攻破安市城，却因为一守将的擅自离岗，导致前功尽弃
所以，很多时候，运气不佳，实力再强也成功不了
唐军这么一耗时，寒冬可就到来了。
此时，辽左草枯水冻，士马难久留，唐军的粮食特将尽。
李世民百般无奈，但也没有任何办法了，当下只得下令班师。
他先让辽、盖二州户口渡辽，同时耀兵在安市城下，让城中士兵不敢出击。
安市城的城主登城拜辞，李世民对他能如此坚守，非常赞赏，赐缣百匹，然后命徐世绩、江夏王道宗率领步骑四万人殿后。
李世民大军到了蒲沟，遇到了暴风雪，士卒沾湿，多有死者。
李世民这一次征高丽，攻破了玄菟、横山、盖牟、磨米、辽东、白岩、卑沙、麦谷、银山、后黄十城，迁徙了辽、盖、岩三州的户口进入中国的，有七万人之多。
新城、建安、驻跸三大战，斩首四万余级，战士死者达数千人，战马死去十之七、八。
从战果来看，李世民征讨高丽，并未失败。
但李世民认为，没有攻破平壤，彻底灭了高丽，他就不能算是成功，所以，他深感后悔，叹息说：“魏征如果还在，一定不会让我有这一次征讨”说完，再次立所制纪念魏征的石碑，召魏征的妻子来，赏赐东西给她。
李世民又下诏把辽东战亡士卒的骸骨集在柳城东南，命有司设太牢，然后他亲自作文祭祀，哭得非常哀伤。
死去战士的父母听了，说：“我儿死而天子哭他，死何所恨”
李世民又对薛仁贵说：“朕的诸将都老了，思得新进骁勇之人为将，没有超过你的；朕不喜得辽东，喜得你这一员大将啊”
薛仁贵，终究没有辜负李世民，他将在今后再次出征高丽
李世民快到长安，听说太子李治来奉迎自己，当下派飞骑三千人入临渝关，先行去接太子。
李世民在定州出发的时候，曾指着所穿的褐袍对太子说：“等到见了你，再换此袍。”所以，他在辽左，虽盛暑流汗，也没有换衣服。到了秋天，衣服都穿破旧，左右请换衣服，李世民说：“军士衣多弊，我单独穿新衣，衣服，这样可以吗”
一直到这时，李治进新衣，李世民这才把衣服换了。
这一次征高丽，也成了李世民最后一次亲自指挥的征战，无论从战果，还是从战争的经过，都可以看出李世民非常的智慧，只是他仍然觉得美中不足，没有拿下整个高丽国。
李世民去向年迈的李靖请教，说：“我以天下之众困于小夷，为什么会这样”
李靖说：“这问题，道宗会回答。”
李世民听了，转而去问江夏王道宗。
道宗把自己在驻骅时，建议李世民乘虚取平壤的话说了。
李世民听了，怅然说：“当时匆匆，我记不住啊”
他在后悔当时为什么不敢冒进，不然，一定拿下高丽
可惜，没有后悔药可以吃，他已年迈，不可能再次出征了
此生，再也无望消灭高丽
这也成了李世民千古遗憾。
很多时候，机会出来了，你不去做，就很有可能这辈子再也没有这样的机会了
所以，我们碰到机会，宁愿去做了，发现不是个很好的机会，也不要错过了机会而留下万分遗憾
人生，宁可错，也不可遗憾
李世民，终究让自己的人生留下了遗憾。