李密在中原一带造反的时候，窦建德也在山东一带造反。
这个窦建德，出身贫寒，是个农民家庭，按照这样的出身，在太平年代的话，一辈子在农村耕种，也就这样过一辈子了。
但窦建德身处乱世，这就给了他机会了。
一个人，想要大伙追随他，要不，他要有钱，要不，他要有权，如果两者都没有，那就要有威望。
窦建德的前两者是没希望了，所以，他只有去做建立威望的事。
他很年轻时，就把诺言看得很重，做一个言必行，行必果的人；另外，也做一个仗义疏财的人。
有一次，他有个同乡死了父母，家境贫寒，无力安葬。
窦建德当时正在耕田，听到后，叹了一声气，立即放下农活，送去办理丧事所需要的全部财物。
这是个了不起的行为
窦建德本身就是个农民，操办丧事，就算不用倾家荡产，也要让他损失惨重，但是，他仍然坚持这样去做
他这样的做法，失去的是钱财，得到的是乡亲们的称赞。
所以，当他的父亲去世时，送葬的就达到了一千多人。而凡是送礼的，窦建德一概辞谢而不接受。
这样一来，窦建德成了远近闻名有威望的人了。
大业七年，公元611年，朝廷招兵征讨高句丽，郡里挑选勇敢优异的人当小帅。
窦建德被选为二百人长，但是，没什么用，因为攻打高句丽，死人无数，自己这个二百人长，和二百五差不多，指不定哪天就挂了
这时，有一个人来投奔他，使得他下定决心去造反了。
这个人就是孙安祖。
隋炀帝下令在山东征兵，县里看上孙安祖骁勇，也把他选进了队伍。
孙安祖以家庭贫穷为理由，不愿入伍，并向漳南县令当面申说。
县令大发脾气，狠狠打了他一顿。
孙安祖岂是好惹的他杀死县令，然后逃跑去投奔窦建德。
窦建德收留了他。
不久，山东大闹饥荒。
窦建德对孙安祖说：“文帝在位时，天下富裕兴旺，派出百万人马征讨辽东，尚且被高句丽打败。今年发生水灾，百姓贫困，但皇上不体恤民情，要亲自到辽东督战，加上往年西征，损伤的元气还没有恢复，百姓疲劳困乏，连年征战，长年在外的人不能回家，如今又要出兵，容易酿成动乱。男子汉大丈夫只要不死，就该建功立业，怎能去当仓皇逃跑的俘虏啊。我熟悉高鸡泊面积辽阔方圆几百里，湖沼上的蒲草又密又深，可以到那里去隐藏起来，找机会出来抢劫，足够生活、积蓄，拉起人马以后，等待时局动荡，必然干出一番惊天动地的大事业”
孙安祖赞同他的计划。
于是，窦建德招集引诱逃避征兵和没有家产的人，得到了几百人，让孙安祖带领，进高鸡泊当草寇，孙安祖自称将军。
张金称也邀集了上百人，在黄河的险要水域活动；高士达又兴兵造反招集了一千多人，在清河郡一带活动。
当时往来于漳南县境的各股盗匪，沿路屠杀抢劫当地百姓，焚烧房屋，惟独不到窦建德的家乡骚扰。
郡里县里因此料定窦建德跟盗匪们相互勾结，就拘捕了他的家属，不论老少都杀掉了。
窦建德听到他全家已被杀光，顿时没了报国之心，率领他手下的两百人逃跑，前去投靠了高士达。
高士达自称东海公，任命窦建德为司兵。
后来，孙安祖被张金称杀掉，他的几千名士卒又全部投奔窦建德。
窦建德从此逐渐壮大，队伍发展到一万多人，在高鸡泊一带活动。
他与孙安祖不一样的是，他往往拿出身上的所有财物接济别人，跟士卒一样吃苦耐劳，因此更得人心。
大业十二年，涿州通守郭绚率领一万多人马到高鸡泊讨伐高士达。
高士达自己知道智慧谋略不如窦建德，就提升他为军司马，把军权全部交给了他。
窦建德初次统领兵众，想建立奇功来显示自己的威严，请高士达守卫军用物资，自己精选强兵七千人抵御郭绚，假装跟高士达闹矛盾而叛离他。
高士达又宣扬说窦建德叛逃，还拉出一名俘虏来的女人诈说成窦建德的妻子，当着留守部队的面杀掉。
窦建德装假派人送信给郭绚请求投降，愿意当先头部队，打败高士达来为自己报仇。
郭绚相信了，就带领军队跟随窦建德来到长河边界，准备跟他订立盟约，共同设法干掉高士达。
郭绚的军队松懈而不做防备，窦建德突然攻打他们，从而大败郭绚，杀死俘获几千人，得到战马一千多匹，郭绚带着几十个人悄悄逃走，派遣部将一直追赶到平原县，斩下他的首级进献给高士达。
自此。窦建德的权势更加提高。
隋朝廷派太仆卿杨义臣率领一万多人讨伐张金称，在清河打败了他，抓到张金称的士卒都杀掉了，逃散在湖沼中的残兵又集合起来投奔窦建德。
杨义臣乘胜进军来到平原县，准备打进高鸡泊里。
窦建德对高士达说：“数遍隋朝的所有将领，会打仗的只有杨义臣。刚刚打败张金称，长途跋涉进攻我们，他们的锐气是不可抵挡的，请让我带着军队避开他们，使他们想打又打不到，白白地拖他几个月，等他的将士们疲劳厌倦了，乘机打他个猝不及防，可以夺取大的胜利。如果眼下跟他争高低，只怕您抵挡不住。”
高士达不听他的意见，便留下窦建德守卫大本营，自己率领精兵迎战杨义臣，初战取得小小的胜利，就纵情喝酒大摆筵席，产生了轻敌思想。
窦建德得知后说：“东海公还没有打败敌人就自高自大，灾祸过不几天就会来了。隋朝的军队乘胜追击，必然径直打到这里，人心震惊恐惧，我怕守不住了。”于是，留下人马守卫军营，自己带领精兵强将一百多人占据险要位置，以防高士达吃败仗。
过了五天，杨义臣果然大败高士达，在战场上斩杀了他，然后乘胜追击，就要围攻窦建德。
军营的守兵本来就少，听说高士达已被打败，大家都四散逃跑了。
窦建德带着一百多人逃走，到了饶阳县，见没有防备，就攻打了下来，安抚城里的士民百姓，很多人愿意跟随他，又有了三千多人马。