公牛队在今年的常规赛中除个别场次出现偏差以外，大部分进行的都像乔丹预料的那样顺利。常规赛还差20场就要结束之时，公牛队的战绩是45胜17负，整个联盟中只有开拓者队和凯尔特人队的成绩比公牛队要好。但乔丹并不关注这些，他的目标就是能够顺利在东区出线并进入总决赛。
但在进入总决赛之前，乔丹与公牛队却要必须要完成两个任务首先在东区联盟中要拿到最好的成绩，就算不能取得更好成绩，起码也要在进入东区决赛之前确保自己的主场比赛优先权。对有主场龙之称的公牛队来说，如果可以取得主场优先权就几乎等于奔向总决赛的大门已经打开了;另一项任务就是要在作客底特律时战胜宿敌活塞队，如果包括89赛季的六场比赛的话，公牛队已经在底特律连续输了八场比赛。
如果从87年开始算起，公牛、活塞两队的相互的战绩为5胜15败，公牛绝对处于下风。季后赛对于公牛队来说是非常重要的，而且他们很有可能在季后赛中又一次面对活塞队，只有在客场战胜对手才能令自己队伍有信心在季后赛中再一次战胜活塞，所以说在常规赛季中在底特律取得胜利是当务之急，哪怕是一场也好。
那个赛季中，公牛首场作客底特律的比赛在12月19日开打，但公牛还是没有打破自己的宿命，纵然是面对状态低沉，而且损兵折将的活塞队，乔丹和公牛队仍是胜不了他们。没办法，乔丹只得等待第二次机会。公牛队第二次出击底特律是在2月7日，而这天刚好是全明星赛之前的最后一场常规赛。
“今天这场比赛不单只为了排位和主场的优先权，最重要的是我要让人们知道，我们真正有力量能够打败那些家伙们的”在比赛前，乔丹信誓旦旦地向公众和底特律活塞队发出挑战宣言，而公牛队的其他的球员也是抱着同一心态。果然，乔丹这一次并没有食言，他全场个人独得30分，最终带领公牛队以95比93客场战胜了活塞，虽然活塞的队长托马斯因手伤没有上场，而且乔丹当时的状态更是好得不得了，但公牛还是在乔丹的手中结束了自己在底特律不胜的历史，并且树立了极大的信心。
“这场比赛的胜利令我们感觉到总冠军已经已在前面伸手可及的地方。”乔丹赛后显得很激动，并反复说着这句话，由此可见这次胜利对公牛队的重要性。由于这次在客场战胜了宿敌，公牛队的气势大涨，此后不久，自信心十足的公牛从活塞的手上夺得中区第一的宝座。
到了三月份，公牛的成绩又超越大西洋区的第一名凯尔特人，并成为真正的东方不败。到了常规赛季结束时，公牛队共获得61场胜利，位列东区第一名，完成了另一个目标，这和杰克逊的预期是完全一样的。在整个常规赛季中，乔丹的出场时间被减少了，这带来的结果就是其平均315的得分成为了他自近三年以来最低的数字。但即使是这样，连续第五年成为联盟的得分王仍然是绰绰有余。
虽然得分下降，但其投篮的命中率却是539，这是一个相当不错的成绩，其原因就是公牛队采用了三角进攻的战术。这样，整支球队就成为了全联盟手头最准的球队。除了球队的荣誉以外，乔丹今年也有相当不错收获，不光拿到常规赛和最佳得分手两项桂冠，而且最佳阵容和最佳防守阵容的名单中均留下了乔丹的名字。在领取常规赛奖杯时，乔丹和自己队友一起步入球场中心，并在他们的包围下从大卫斯坦恩主席的手中接过奖杯。
“今年能取得是因为整支球队变得十分成功，因为有队友们的协助我才能取得这座奖杯，所以我想和大家一起接受这座。”乔丹在说这句话时眼中闪出了微微泪光，这完全可以说是公牛队和乔丹本个常规赛季的重要场面。
当球队进入到季后赛以后，乔丹变得更加小心了，因为他深知季后赛的残酷性和偶然性，只要稍有不慎就极有可能进入到万劫不复的境地。为了展示球队团结的新气象，公牛全队由以往的白色球鞋全部换穿为黑色球鞋，而杰克逊教练也特别戴上73年他在尼克斯队担任前锋时的总冠军戒指，所有发生的这一切令全部球迷意识到，这个赛季将有可能成为公牛队光辉的里程碑。
在季后赛首轮，公牛队遇上的对手就是杰克逊的老东家尼克斯队。在公牛队与尼克斯队的首场大战中，杰克逊指挥公牛队用上了早就制定好的尤因战术来对抗对方强大的中锋尤因。这一高招彻底令纽约人在比赛中行动受制，尤因在这场比赛中只能取得可怜的6分，从而打破了自己季后赛的最低得分纪录，而公牛队则以126比85，41分的巨大优势击败纽约尼克斯队。
“这一招真是太高了，我很明白此刻尤因的心情，因为我也曾经有过与之类似的的经历。当你被大量对方球员包围时，而且自己的犯规又增加了的时候，队友此时的活跃是最大帮助，今天我们的防守就很巧妙地控制了对手。”乔丹赛后说。就这样，公牛队在首轮中连胜三场，顺利进入第二轮的东区半决赛。公牛队的下一个对手，就是刚刚淘汰雄鹿队，并且同样是直落三局取胜的76人。
76人的超级明星球员巴克利是乔丹的好朋友，他们二人是在84年洛杉矶奥运会国家队集训营中认识的，由于两人兴趣相仿，所以在每天晚上两人也一起玩扑克。论两人的关系，乔丹和巴克利可不是一般的交情，两人就像学校里的不良学生和优等生一样对照，巴克利是个头脑相当简单的家伙，而且脑袋里想起什么就会说什么，相反乔丹则处处为他人设想，甚至还会为巴克利辩护。
“在巴克利的面前我可以做回一个普通的迈克尔。”乔丹总是这样评价与巴克利的友谊。虽然两人是亲密无间的好朋友，但一旦到了球场，上他们就会变得敌我分明，毫不留情。在公牛决战之前，巴克利就曾扬言在第五场比赛内就可以将公牛队送回老家。但是，在第五场比赛结束后，提早放暑假的并非他所说的公牛队，而是自己所率领的76人。
在东区半决赛的第三场比赛开始前，乔丹感到自己的腿很痛，但他仍然坚持上场比赛。忍受、着膝关节发炎的痛楚，乔丹依然拿到全场最高的点46分。不过，就在比赛结束之前76人的金斯投中的三分球令公牛队以2分之差败给费城76人，而公牛队也吃到了季后赛的首场败仗。
不过在两天之后的第四场比赛中，拿到25分和12个助攻的乔丹率领公牛队凭着出众的攻击和无懈可击的防守客场将76人大卸八块。当回到芝加哥主场以后，公牛更凭一口气便把对手解决。在这场比赛中，乔丹个人独得38分，特别是在最后的6分钟内取得12分。除此之外，他也抢下19个篮板球，打破了季后赛自己最高的纪录。与此同时，他的膝患也随之消失了。