再后来，生死反复地玩弄着所有人。
迪恩从炼狱中回归，他们从先知凯文口中获得一个消息，在神之语的碑文中记录着将地狱之门关上的方法。
需要有人通过三项测试，杀死一个地狱犬；把一个无辜的灵魂从地狱送往天堂；治愈一个恶魔后，才能真正将地狱之门关上。
迪恩本想着自己去承担这一切，但是当萨姆杀掉了地狱犬接受了血液的浸浴后，这一切都无法改变了。他们将鲍勃的灵魂从地狱送上了天堂，而那个需要被治愈的恶魔，他们选择了克劳利。
看样子一切都快要结束了，萨姆却日渐虚弱，最后他们还是停止了，迪恩不能眼睁睁地看着萨姆这样死去。
地狱之门无法关上，阿比顿也接管了地狱追杀着迪恩他们。为了杀掉阿比顿，迪恩和克劳利合作寻找该隐想要从他手里获得初刃，只有初刃才能将地狱骑士杀掉。
该隐答应了他的爱人不再杀戮，于是他将初刃扔进了海洋的最深处，他无法将初刃给迪恩，但是他却可以将该隐之印传给迪恩。
只有拥有该隐之印的人才能真正使用初刃，否则初刃在其他人手中只是一把普通的骨刀而已。
“我可以把印记给你，但是你要知道，这会让你付出巨大的代价，甚至你可能会失去你最重要的东西。”
迪恩干脆地扯开袖口，“无论什么，我必须杀掉阿比顿！”
该隐同样卷起袖口露出了手臂上的印记，他抓住迪恩的手臂看着他，“希望你不会后悔。”
迪恩不置可否，起码现在他不会后悔。
或者说，是他还没能开始后悔。
该隐之印除了能让迪恩使用初刃之外，它还让迪恩陷入了对血液对杀戮的渴求，这种可以轻易主宰他人性命的感觉让迪恩沉迷。
他明白这样不对，可是对力量的掌控总是能轻易让人上瘾。当一次又一次地看见迪恩利落地砍下恶魔的头颅时，萨姆和奥莉维亚对视一眼，他们明白迪恩彻底失控了。
在萨姆和奥莉维亚还没来得及阻止的时候，迪恩被天使杀害却又重新复活变成了恶魔。
变成恶魔后的迪恩情况比没有灵魂的萨姆还要糟糕，他们不能就这样看着迪恩做出那些错事，唯一一个可以让迪恩恢复正常的方法就是给他注射被神父净化后的血液，他们就是用这个方法差点把克劳利变回人类的。
把恶魔迪恩抓住并不是一件容易的事情，奥莉维亚还因此受了伤，萨姆混进医院去拿被神父净化后的血液，地堡里只有奥莉维亚在看守迪恩，卡斯迪奥正在赶过来的路上。
“为什么你总是这么自以为是地做出所有事情？”
恶魔迪恩被绑在椅子上，他露出嘲讽的笑容，“明明我很满意现在的生活，你却非要把我从恶魔变回人类，我们各走各的路不是很好吗？”
“你们可以接着拯救世界，但我就想当个恶魔。”
奥莉维亚不理他，她的手掌在抓恶魔迪恩的时候被他用初刃划破了，深可见骨的伤口被一圈圈纱布包裹住。
看见奥莉维亚并不理睬自己，迪恩挑眉邪笑着靠在了椅背上，“就只是因为现在的【我】并不爱你吗？所以你才想要把我变回从前的【迪恩】？”
奥莉维亚终于是抬眼看向恶魔迪恩，“别想着激怒我，你不是真正的迪恩，你说的一切都只是恶魔的低语，而我要做的就是把真正的迪恩找回来。”
“我不是真正的【迪恩】？”
恶魔迪恩像是听见了笑话一样，“拜托奥莉维亚！别天真了好吗？！我就是迪恩！”
“我和你口中真正的【迪恩】的区别在于我释放了真正的自己而他却一直在隐藏！”
那双漂亮的绿色眼睛在奥莉维亚的面前变成全黑，“看着我，奥莉维亚。”
“我就是迪恩，我不想回到从前，当一个恶魔要比当一个救世主辛辛苦苦付出一切去拯救全世界要来得容易得多。”
“我们就这样不好吗？”
奥莉维亚摇头，“当然不好，起码迪恩从来都没想过自己要当一个卑劣的恶魔。”
看着眼前的恶魔迪恩，有那么一瞬间奥莉维亚分不清他到底是谁。
“别这样，奥莉维亚。”
恶魔迪恩流露出那种脆弱祈求的神情，“刚刚我是在骗你的，无论我是否变成恶魔，我都一直爱你，你知道的！”
“或许！或许你也可以和我一样，变成恶魔，这样我们就能一直在一起了！”
奥莉维亚痛苦地闭上眼，当她抓住恶魔迪恩向她捅去的刀刃时，她没有感觉到痛。但面对现在的
恶魔迪恩，她终于感觉到了痛苦，是为他的谎言也是为他们无法选择的命运。
“嘶！啊——！”
圣水浇在恶魔迪恩的脸上立刻发出了皮肉灼烧的声音，奥莉维亚再睁开眼的时候她已经将那些情绪全部藏好了。
她倒完了圣水将空瓶扔在地上，“你不是迪恩，他永远不会想要变成一个恶魔，也不会让我变成恶魔！”
恶魔迪恩的眼珠全部变得漆黑，他不仅没能欺骗到奥莉维亚还被她浇了一脸的圣水，他愤怒的大吼：“别想把我变回原样！奥莉维亚，别让我抓到你，否则我一定会亲手杀了你！”
萨姆终于带着血液回来了。
奥莉维亚和萨姆对视一眼，“准备好了吗？”
奥莉维亚把针管扎进恶魔迪恩的手臂中，“准备好了。”
他们同时把净化后的人类血液推进恶魔迪恩的身体里，恶魔迪恩无法挣扎只能发出痛苦的嚎叫。
这种净化的方法在克劳利身上起了作用，但不知道为什么，恶魔迪恩除了表现出痛苦之外并没有什么明显的变化。
“你们这样做只会害死我。”
恶魔迪恩被痛苦折磨的满头汗水，不知道为什么他还是选择了奥莉维亚，“你要眼睁睁地看着萨姆害死我吗？这样的方法并不能把恶魔变成人类，你只会杀掉我。”
看着迪恩痛苦的样子，奥莉维亚有那么一瞬间的犹豫，但很快她就抛下了这样的情绪。
“闭嘴，或者你想再让我给你浇点圣水。”
恶魔迪恩不再伪装，他一脸不耐地扭动着脖子，“真不知道跟你们比起来谁才算得上是真正的恶魔。”
恶魔迪恩的视线放在了萨姆身上，“你做的一切事情我可都知道，那个可怜的男人，他还天真的以为你是在帮助他。”