登录到UW（UnderWorld）世界之后，黛冬寒首先确认了自己此行的具体规划及任务目的。
他将自己进入UW的时间设定在了UW人界历法377年，桐人遇到袭击登录UW进行治疗的时间为378年，刚好能够与桐人错开时间段。
登录的地点选择了UW人界四大帝国的北之帝国诺兰卡鲁斯北帝国，这个帝国是UW篇故事上演的核心地带，比起选择对于剧情上不了解的地区，不如选择熟知的区域，这样就能够减少暴露的危险。
身份背景方面，他通过爱丽丝计划的卧底，调用了系统权限，给自己设定了北帝国皇帝私生子的身份，如此一来，既不用去作为帝国的继承人承担相应的职务，也可以利用身份的特殊性获取较高的权利。
为了尽量不引起爱丽丝计划相关负责人，也就是菊冈诚二郎的关注，他选择以融入UW世界的方式，循序渐进地获取情报，作为皇帝的私生子进入位于于北圣托利亚第5区的诺兰卡鲁斯的帝立修剑学院，在此生活期间不断地掌握情报。
可供他活动的时间段大概是人界历377年~379年，也就是在桐人进入帝立修剑学院为止，桐人的视角也是爱丽丝计划的主要观测视角，因此，他不能够和桐人有交集的机会。
他要在UW世界获取的情报内容，并不像桐人的主角剧情一般艰难，但也不会太容易，虽然在外界，关于爱丽丝计划的内容他都掌握着相关的资料，毕竟有潜伏在爱丽丝计划中的卧底为他提供情报，但是啊，仅靠这一点，无法彻底摧毁菊冈诚二郎及其背后势力的野心。
在掌握爱丽丝计划详细情报的同时，还需要在UW世界中收集爱丽丝计划的具体实施过程。
他在游戏期间，会通过游戏视角，将所有的片段记录下来，完成情报搜查之后，在现实中进行剪辑编排，主要是避免他的个人信息泄露，然后配合着卧底送上的情报，进行综合后，以匿名方式发布到全世界，并投稿给联大及作为其基石的五大国，并将其描述为为世界第三次大战所做的准备，如此，岛国将得到的最坏后果，而CLANNAD的权力将来到最大。
想要通过这个计划令岛国陷入万劫不复之地是不可能的，但是，岛国想要明哲保身，到时候就必将虚拟技术的监管权利交给CLANNAD，由CLANNAD作为缓冲，得到国际谅解，否则的话，后果会真得很严重。
原本的剧情中，爱丽丝计划在泄露之后，迅速遭到了岛国官方的封藏，然而现在就没有这个可能了。
完成这件事情，黛冬寒就可以放心的离开了，CLANNAD在此之后只要按部就班的成长，等他归来之时，其之势力规模会大到国家都难以撼动的地步。
作为刀剑神域游戏舞台世界的最终曲，一定要完美收官，此后，就可以终结这轮游戏的旅程了。
*
人界历378年4月10日。
北帝国帝立修剑学院，上级修剑士宿舍。
“莱戈拉斯上级修剑士大人！
——侍从练士索尔狄丽娜*塞路尔特前来报到，今后将由在下负责照顾您的起居生活并担任练习对手！”
“嗯，麻烦你了。”
黛冬寒在晋升考试中以第一名的成绩成为了十二名上级修剑士中的首席，作为上级修剑士，是拥有很多特权的，比如能订制各种颜色的制服、拥有专属的侍从练士等。
在制服上，他选择了重现《魔戒》中莱戈拉斯的服装，侍从练士的选择中，选择了动漫中熟悉的剧情人物索尔狄丽娜。
到目前为此，他一直是作为UW世界中的普通居民生活着，没有任何异常的举止，已经完美地融入到了这个世界之中。
“要从现在就开始打扫吗？”
索尔狄丽娜带着仰慕之情看着眼前这位仿佛是从光中走出来的男子，所有人都知道他是皇帝的私生子，但是她的关注点并不在于此，比起特殊的身份而言，他的剑技更为让人侧目。
因为私生子的关系，他无法使用皇帝家的流派，也不被允许使用任何贵族流派，以免被人猜测出他的生母身份。
但是，优秀的莱戈拉斯大人天纵其才，依靠着个人的才能，创造出了从未在世界中出现过的独有剑技。
对于这一点，她感同身受。
她所出身的塞路尔特家族，因为先祖的行为得罪了当时的皇帝，因而成为了被禁止传承正统剑术（高等诺尔吉亚流）的家系。
不能够使用传承的武技，那么就只能开发新的武技，为此塞路尔特家族钻研出了使用皮鞭、短剑等非常规武器的塞路尔特流，到现在为止也没有固定的武技形式，家族中人只能够各凭本事发挥，然而，至今为止也没有一位家族成员在御前比赛中获得优胜，恢复家族名誉的重任来到了她这一代。
她所使用的塞路尔特流是以鞭子和单手剑作为主要武器，针对对手的弱点，以柔制刚的武技，虽然在初等练士中位列第二名，但这一成绩完全无法和眼前之人相提并论。
要知道，至今为止，他可是未尝一败，相比塞路尔特流历代所精研的武技，他却是个人的才能，创造出超越塞路尔特的剑技，而且这类的剑技不止是一种，他使用的独创剑技目前为止有记录的达到了三种之多，有可能还存在着其它未展示的剑技。
放眼整个人界历史，也没有如此才能卓越之辈，哪怕是高高在上的整合骑士大人，她也认为，他一定会将其超越。
其实，部分贵族在初等练士时期，因不想服侍别人而会选择故意隐藏实力，避免自己成为侍从练士，并不是说成为侍从剑士接受上级修剑士的指导不好，而是遇到了一些提奇怪要求的不正经的前辈，是很难拒绝的，那个时候就只能接受受辱的结果了。
她也有着同样的想法，但是为了能够得到他的常识，她完全解放了实力，然而就算是这样也才拿到了第二名，本以为不会被他选中的，结果他没有选择初级练士的首席，而是选择了她这个第二名，这一刻，感觉太过幸福了，哪怕他是个奇怪的人，能够从他的身上学习到一些剑技的精髓也会大受裨益的吧。
“索尔狄丽娜，在你侍奉我之前，我是要和你约法三章的，如果你能够遵守约定，哪怕是失去生命也不会背叛契约，我会满足你的任何欲望。
我之所以选择你作为我的侍从练士，就是从你的眼中看到了变强的欲望，而且你和其它人不同，无法使用正统的家族武技，现今所使用的塞路尔特流被人称之为旁门左道，使用这种水平的剑技你都能够获得第二名，可以说你的天分很高。