沈庆之率军来到南新市城时，傅亮带着一万六千新兵和辎重到达睢阳城外，加上从役夫中招募的一万八千人，此时围困睢阳的兵马已经接近六万人。
夏粮已经征收，蒙县、虞县存有军粮超过八十万石，加上傅亮运来的军粮，足够大军半年使用，攻城器械已经打造完成，只等一声令下发动攻城。
围绕睢阳四周的蒙县、虞县、谷熟、鄢县、宁陵、襄邑等城皆被宋军所夺。刘裕为防睢阳守军突围和雍兵援军到来，征发五万夫役在睢阳城四周挖出深沟,并筑起三道长围，将睢阳城牢牢困住，睢阳已成孤城。
城外修筑长围自战国时便有，长围即土围，用于封锁城内外的联系。“锁城者，于城外矢石不到之地，别筑长围，环绕其城。长围之外，分命将卒，四面立营,屯田固守，断其出入之路，分兵略定属邑，收其税粮以赡军中。”
睢阳城头，王镇恶与太守徐冲巡城走过，望着城外飘扬的旗帜和重重长围包围，徐冲不无忧虑地道：“王将军，宋军又有援军到来，睢阳城内的粮食也仅够一个月所用，不知能否守住。”
王镇恶从容笑道：“徐太守尽管放心，主公不可能坐视睢阳不管,夏粮收完，愚估计主公派遣的援军即将到来。到时只要打通一路，以睢阳之险固，何惧宋军。”
徐冲心神安稳了些，道：“愚看宋军近几日便会攻城，王将军
要多加小心。”
王镇恶笑道：“守城之事徐太守尽管交给愚，徐太守只需安抚百姓，发动青壮帮着守城即可。”
睢阳城东三里，宋军营寨，中军大帐内，傅亮向刘裕汇报京中情形。从傅亮的言语中刘裕听出刘穆之对他谋求九锡之位并不赞成，眉头微微一皱。
谢晦在一旁留意着刘裕表情，刘裕这微小的动作也被他看得一清二楚，他向来与刘穆之不睦，心中暗喜。
等傅亮说完，刘裕不动声色，简单地问了两句天子、琅琊王的状况，又问道：“道和可好？”
傅亮犹豫了一下，道：“刘公身体还算康健，每日处理政务不辍，只是愚看刘公精力似不如前，面色有些发黑。”
刘裕出征在外，京中全靠刘穆之打理，他若有个三长两短，后方不稳攻雍之事便会无疾而终。刘裕关切地问道：“可曾请医官看过？”
傅亮摇摇头，道：“刘公以为无事。愚私下将刘公的状况问过医官，医官称刘公操劳过度，只需静养歇息一段时日，便可恢复。”
刘裕沉默不语，前方战事正紧，辎重、军饷、募兵等事宜都要刘穆之操劳，朝中政务也要刘穆之掌控，后方稳定离不开他。
谢晦拱手道：“刘仆射是主公的肱股之臣，万不容失。既然刘仆射身体欠佳，人生危脆，主公当有远计，不妨让宗文(徐羡之)多分担些政务。”
刘裕点点头，道：“宣明言之有理，
宗文向有才智，本是道和副手，愚会给道和去信，让他不必过于操劳，不妨多分些事务给宗文打理。”
站起身，刘裕肃声道：“季友带来援军和辎重，明日开始攻城，要尽早夺下睢阳，兵进洛阳。”
七月十五日，战鼓隆隆，宋军开始从东西两面攻城，百辆投石车排列开来，飞石雨点般朝着城头砸落，睢阳城在石雨中颤栗。
黄土簌簌从外墙剥落，城头夯土被余势不减的飞石犁出道道沟豁。有的石块从城头越过，直接掉落在城中，将靠近城门的房屋砸得屋顶轰塌，泥土飞扬。
石雨投掷了一刻钟，城下的宋兵开始在护城河上架设壕桥，三十六辆井阑开始向城墙处靠近。
井阑用结实的粗木制成，四方柱型，下面有车轮可以推动，顶部站着十六名箭手。井栏高有三丈余，与睢阳城头平齐，可以朝城墙之上射箭，压制城头守军对城下架设壕桥的兵丁攻击。
王镇恶看到井阑停在数十步外朝城中射箭，若不及时除去恐怕影响守军的士气，当即召集弓箭手朝井阑上的射手对射，射出的箭只却是火箭。
火箭钉在井阑之上燃烧，宋兵亦有防备，有人攀附而上用湿毡毯灭火。王镇恶微微冷笑，将事先准备好的投石车推出，将火药罐朝井阑投去。
火药罐在井阑上撞成粉碎，火药泼洒出来，遇到火箭立时“蓬”的一下燃起，顿时整个井阑变成冲天火
炬。井阑顶部站立的箭手无处可逃，只得冒险从顶部跳落。
片刻之间，十几架井阑变成火炬燃烧，刘裕在后观战，忙令鸣锣召回井阑。井阑粗笨行进缓慢，撤回的过程中又有三辆变成了火炬。
出师不利，三十六辆井阑有十六辆变成了熊熊燃烧的火炬。刘裕见将士们面露惧色，只得暂时下令归营。
接下来的三天，宋军在睢阳城护城河上搭起了十余处壕桥，冲城车开始冲击城门，撞车在城墙上凿出窟窿，云梯从壕桥上越过，宋军开始攀城。
一百五十步外，重弩朝着城墙射击，铁尖弩箭头深深地扎入夯土墙中，在三丈高的城墙上布起密密麻麻的“弩箭梯”，可以让宋兵直接在上攀援。
城墙上放下狼牙拍(榆槐木造，长五尺，阔四尺五寸，厚三寸。以狼牙铁钉数百个，皆长五寸，布钉於拍上，出木三寸，四面嵌一刃刀，四角钉环，以绳滑绞於滑车，敌人攻城时扯起拍落下)、夜叉雷（长一丈多，周身有钉，扔到城下使用绞车碾压并且可以回收）、夜叉雷、木雷等物，重重砸下城墙下的宋军难以抵挡，被拍上的尖钉扎得浑身冒血，很快城墙根处便是血泞一片。
雍军从马面上朝下射箭、投石，居高临下对宋军展开杀戮，至于冲至城下的冲车、撞车，很快城头便砸下火药罐，一只火箭点燃，冲车化成一团火光，火焰将“弩箭梯”也一
并焚毁。
三天时间，宋军损折了千人，刘裕注意观察着城头守御情况，见箭雨、石块不减，看来城中守城物资准备得很充分。
针对城头放下的狼牙拍等物，刘裕命人制出轒辒车、木架车，用木头和生牛皮搭成屏碍，狼牙拍等物从城头落下时被木架抵住，保护城下的兵卒不被滚木、箭矢所伤，即便城头砸下火药，兵丁亦能从中逃脱。
城墙上，王镇恶十分从容，将城中一万三千多兵马分成三部，在城中征役三万，每天出动一部兵马守城，一万役夫协防，另两部一部待命增援，一部在营中休息。
这样一来，城中守军三日一战，精力充沛，加上给养充足，王镇恶让人宣扬雍公已派援军到来，守城将士士气高涨。