曹寅出生于1658年，1662年父亲曹玺出任江宁织造，举家南下。
1662年，扬州十日嘉定三屠刚刚过去十几年。曹寅二十岁左右所作《哭马伯和先生二首》，有一句“烽烟何日返山川”。烽烟是战争，战争什么时候再打起来呢？发动驱逐满人的战争，这是曹寅老师马伯和的心愿。
顾景星为曹寅《荔轩草》作的序中说：“子清门第国勋，长江南佳丽地，束发即以诗词经艺惊动长者，称神童。既舞象，入为近臣。”
舞象，指十五六岁。曹寅十五六岁到北京，成为康熙的近臣，也就是御前侍卫，銮仪卫。御前侍卫有服兵役的意思，有时限。时限到以后，会分配别的工作。
曹寅在北京任职，一直到1690年出任苏州织造，重回江南。1692年，终于回到南京。在南京，曹寅同明朝遗民，同复社后人交往密切，尤其还娶了复社领袖吴梅村的孙女做儿媳。
曹寅的另一重身份是正白旗包衣，内务府员外郎，皇帝的家奴，负责为皇帝做衣服。而且，他还是康熙安插在江南的耳目，密探。
第五回【终身误】曲：“都道是金玉良缘，俺只念木石前盟。”金，后金，满清贵族。金玉良缘，是指宝玉，曹家，同满清贵族甚至皇族的关系。别人都羡慕曹家同皇族的关系，但是曹家只愿做补天的石头。
这句话明确地表达了曹家的政治立场。
为什么康熙这样相信明明更认同自己汉人身份的曹寅呢？
很重要的一点，当然是因为曹寅的母亲，孙氏，是康熙的保姆。另外，曹家做为包衣家族，到曹寅，已经是第三代人。又有从龙入关的经历，是一起打下江山的自己人。
最重要的原因，还是马佳氏。
“贾不假，白玉为堂金作马。”曹家也姓马佳。另外，马佳氏父亲是员外郎盖山。员外郎是内务府职务，符合曹家包衣身份。另外，曹玺任江宁织造郎中，再升一级，就是员外郎。曹寅、曹頫都曾升职为员外郎。盖山，应该是满文名字。曹玺生长在辽阳沈阳，一定有满文名字。
曹玺妻子孙氏是康熙的保姆，所以，康熙同曹家女孩儿亲近也是很自然的事。因为马佳氏的包衣身份，她很可能是以宫女身份入宫，慢慢得宠，升迁。
马佳氏1667年生育第一胎，这时候，她已经发育成熟。另外，她是康熙的妃子，年纪同康熙相近。所以，马佳氏出生于1652到1654年间。曹寅出生于1658年，是的弟弟。
第五回，元春判词：“二十年来辨是非，榴花开处照宫闱。三春争及初春景，虎兕相逢大梦归。”
“辨是非”，音同“便是妃”，马佳氏在康熙二十年被封为。
石榴多子，“照宫闱”，是得宠。是康熙朝生育子女最多的妃子，从康熙六年（1667年）生下康熙第一个儿子，到康熙十六年（1677年）为止，共生育五子一女，但是最后只有一子一女活了下来。很明显，这段时间她非常受宠。
虎，寅虎，十二生肖排第三。是指三皇子，也是提示同曹寅的关系。兕，音“四”，四皇子胤禛，后来的雍正。死于雍正五年（1727年），这一年是曹家抄家的前一年。三皇子胤祉同雍正的关系也在此后恶化，被夺爵圈禁，几年后死去。