《红楼梦》虽然以描写贾府和大观园中的人物为主，贾府和大观园并不是建立在真空中，贾府中的人物与社会上的人有着千丝万缕的联系。其中也有不少有特色的江湖人物，或者在江湖上闯荡的人物。他们的智慈，对我们也有很大的启发：他们的阴谋，给我们以警示。
1.游艺才士柳湘莲和蒋玉函等的人生经验和挫折
柳湘涟和蒋玉菡都是正直、正派的人物，但他们在纨绔子弟的眼光中，是可以戏弄的游戏人生的同类。因为性格和智慧的不同，两人在历受人生曲折后的结局也有极大的不同。
处事应该建筑在深思熟虑的基础之上
柳湘莲原是世家子弟，读书不成，父母早丧，素性爽侠，不拘细事，酷好耍枪舞剑，赌博吃酒，以至眠花卧柳，吹笛弹筝，无所不为，最喜欢串戏。
柳湘涟因父母早丧，缺乏必要的早期家庭教育，他对面临的社会无所适从。首先是没有人好好的安排他读书，督促他读好书。男孩子的天性，顽皮、好动、好玩，如果没有人监督甚至于责打，不少好动的男孩都不肯安静地读书，更不会认真复习、背书，感到读书太枯燥，不如到处奔跑游玩来得快活。
幼时喜欢体育活动的孩子，常常喜欢技击性的活动。柳湘涟酷好武术，是很自然的，也是很聪明的。古代有识见的知识分子都讲究文武双全。像大诗人李白、杜甫都练过武，能使剑射箭。柳湘涟练出一身武功，对他成年后闯荡江湖极有好处。
他还酷爱文艺，不仅善于吹笛弹筝，还喜欢唱戏。他最喜串戏，且串的都是生旦风月戏文，也即喜欢演唱表现年轻男女爱情的戏曲。
这样的事例是很多的，不少富贵人家的子弟，从小在家里欣赏过许多好戏，就像贾府一样，吉庆日子和平时高兴的时候，一定要看戏，甚至连看几天。好的戏，极有魔力，唱腔的动听、表演的动人，达官贵人极度入迷，就经常通宵达旦地看，他们的子女年轻，记性好，多看了就自然记住不少，甚至也会唱和演。有的还请人专门教授，终身拍曲（唱昆曲）。像著名红学家俞平伯先生，到老年时，兴致来了，常常拍曲，唱《牡丹亭》中的名曲等等。不少人嗓子好，扮相好，一般的专业演员还远不及他们呢。像著名诗人徐志摩的夫人陆小曼，本是美人，演唱昆曲，令人倾倒，胡适等大知识分子也纷纷与她交游，非常爱恋她的出众才华。当年的大批日本留学生如李叔同、欧阳予倩等在日本演西方话剧，自娱自乐。欧阳予倩后来索性下海演唱京剧，他演青衣（京剧的女主角）与梅兰芳齐名，时称“南欧北梅”。这些人业余唱戏，有这样高度的艺术修养，在当时也令人钦羡，何况我们后人。
所以柳湘涟喜好音乐和戏曲，日子过得很快活潇洒。可是他也有富家子弟赌博吃酒，以至眠花卧柳的恶习，过着堕落的生活，未免虚度青春。他不事生产，随意挥霍，所以父母留下的家产很快就消耗完了，成为穷愁潦倒的流浪汉了。
如果柳湘涟索性像蒋玉菡一样唱戏，自己养活自己，还可添增家产，自食其力，也是很不错的一种生活。虽然在封建社会中，戏子被人看不起，而柳湘涟的行径，已与戏子的地位无异。因他年纪又轻，生得又美，不知他身份的人，都误认他是优伶一类。而像薛蟠这样的纨绔子弟更误认他是风月子弟，即出卖色相的男妓了。
柳湘莲与宝玉、秦钟等交厚。酷好男风的薛蟠也一心想要与他相交，恨没有个引进，这日可巧在宴席上遇见，就求他串了两出戏。柳湘莲唱完戏下来，薛蟠移席和他一处坐着，问长问短，说此说彼，情景非常不堪。柳湘莲恼恨之下，就骗他到远处僻静的地方，狠打了他一顿，给了他一个教训。（第四十七回）
这件事无可无不可，薛蟠是个没有头脑的糊涂人，如果放他过去，也无所谓，如果觉得受到了侮辱，因一时之怒，打薛蟠一顿，也没有严重后果。
柳湘莲在尤三姐的问题上，因一时的一念之差，就坏了大事。他起先很爽气地答应贾琏的做媒，同意娶尤三姐，达到了他要娶一个大美人的目的。可是他又受惑于流言蜚语。柳湘莲后来与宝玉相会，如鱼得水。湘莲因问贾琏偷娶二房之事，又路上遇到贾琏，贾琏为他做媒之事，宝玉笑道：“大喜，大喜！难得这个标致人，果然是个古今绝色，堪配你之为人。”湘莲听了这话，竟然无端起疑，问道：“既是这样，她那里少了人物，如何只想到我。况且我又素日不甚和他（指贾琏）厚，也关切不至此。路上工夫忙忙的就那样再三要来定，难道女家反赶着男家不成。我自己疑惑起来，后悔不该留下这剑作定。所以后来想起你来，可以细细问个底里才好。”宝玉道：“你原是个精细人，如何既许了定礼又疑惑起来？你原说只要一个绝色的，如今既得了个绝色便罢了。何必再疑？”湘莲道：“你既不知他的来历，如何又知是绝色？”宝玉道：“他是珍大嫂子的继母带来的两位小姨。我在那里和她们混了一个月，怎么不知？真真一对尤物，他又姓尤。”湘莲听了，跌足道：“这事不好，断乎做不得了。你们东府里除了那两个石头狮子干净，只怕连猫儿狗儿都不干净。我不做这剩忘八。”宝玉听说，红了脸。湘莲自惭失言，连忙作揖说：“我该死胡说。你好歹告诉我，他品行如何？”宝玉笑道：“你既深知，又来问我作甚么？连我也未必干净了。”湘莲笑道：“原是我自己一时忘情，好歹别多心。”宝玉笑道：“何必再提，这倒是有心了。”
柳湘莲将贾府一网打尽，说他们全不干净，连宝玉也未能漏网。他贸然怀疑尤三姐的清白，宝玉的答话也不负责任的低毁尤三姐，将尤三姐送上了死路。
柳湘莲主意已定，便一径来找贾琏。贾琏正在新房中，闻得湘莲来了，喜之不禁，忙迎了出来，让到内室与尤老相见。湘莲只作揖称老伯母，自称晚生，贾琏听了诧异。吃茶之间，湘莲便说：“客中偶然忙促，谁知家姑母于四月间订了弟妇，使弟无言可回。若从了老兄背了姑母，似非合理，若系金帛之订，弟不敢索取，但此剑系祖父所遗，请仍赐回为幸。”贾琏听了，便不自在，还说：“定者，定也。原怕反悔所以为定。岂有婚姻之事，出入随意的？还要斟酌。”湘莲笑道：“虽如此说，弟愿领责领罚，然此事断不敢从命。”贾琏还要饶舌，湘莲便起身说：“请兄外坐一叙，此处不便。”那尤三姐在房明明听见。好容易等了他来，今忽见反悔，便知他在贾府中得了消息，自然是嫌自己淫奔无耻之流，不屑为妻。今若容他出去和贾琏说退亲，料那贾琏必无法可处，自己岂不无趣。一听贾琏要同他出去，连忙摘下剑来，将一股雌锋隐在肘内，出来便说：“你们不必出去再议，还你的定礼。”一面泪如雨下，左手将剑并鞘送与湘莲，右手回肘只往项上一横。当下唬得众人急救不迭。尤老娘一面嚎哭，一面又骂湘莲。贾琏忙揪住湘莲，命人捆了送官。尤二姐忙止泪反劝贾琏：“你太多事，人家并没威逼她死，是她自寻短见。你便送他到官，又有何益，反觉生事出丑，不如放他去罢，岂不省事。”贾琏此时也没了主意，便放了手命湘莲快去。湘莲反不动身，泣道：“我并不知是这等刚烈贤妻，可敬，可敬。”湘莲反扶尸大哭一场。等买了棺木，眼见入殓，又抚棺大哭一场，方告辞而去。