次日，宝玉闲来无事，想起小旦龄官唱得好，想叫她唱一套《袅晴丝》听。来到梨香院，见龄官病在床上。不一时，贾蔷来了，与龄官百般缠绵，他才想起那天蔷薇架下画“蔷”字的女孩子来，自叹各有各的姻缘。他痴痴地回到怡红院，见黛玉正和袭人说话，长叹一声，说：“难怪老爷说我‘管窥蠡测’。昨夜说你们的眼泪单葬我，这就错了。从此后，只是各人得各人的眼泪罢了。”袭人见提这事，说：“你可真有些疯了。”宝玉默默无言，悟出人生情缘各有分定，暗暗感伤，不知谁将来洒泪葬我。黛玉知他又从哪里着了魔来，就岔开话题：“明儿是薛姨妈的生日，舅母叫我问问你去不去。”宝玉说：“连大老爷的生日我都没去，这回不去，姨妈未必恼我。”袭人说：“这不像话，她比不得大老爷，住得又近，你早上起来去磕个头，吃盅茶就回来。”黛玉笑着说：“就是看在人家赶蚊子的分上，也该去。”宝玉不解，袭人就把昨天中午的事说了。宝玉说：“真不该亵渎了她。明天必去！”湘云打扮整齐进来了，说是家里来人接她。宝、黛想让座，她家人又跟着，只得送她出来。宝钗也赶来了，四人更难分难舍。来到二门前，湘云悄声叮嘱宝玉：“就是老太太想不起我来，你时常提起我，她会派人接我。”宝玉点头答应了。
时隔不久，皇上见贾政人品端方，名声清高，封他为外省的学台，好为国家选拔真才实学的人士。贾政奉了圣旨，择定八月二十日起身。那天拜过宗祠及贾母，启程赴任。贾政一走，宝玉如鸟儿出笼，每天只在园中任意游荡，虚度光阴。这天百无聊赖，到贾母、王夫人房中玩了一会儿，刚回到屋里，翠墨进来，递给他一张花笺。原来是探春邀他组织诗社，聚众姊妹吟咏，以示她们不比男子差。宝玉拍手欢笑，直奔秋爽斋。刚走到沁芳亭，一个老婆子迎面走来，递过一个帖子，说是芸哥儿给二爷请安，等在后门。宝玉展开一看，贾芸自称不肖子，尊称他父亲大人，因为弄到两盆罕见的白海棠，特送来孝敬大人。他就让婆子告诉贾芸，说是收下了，又让婆子把花送到怡红院。
宝玉来到秋爽斋，钗、黛、迎、惜都到了。大家说笑一会儿，李纨也来了，自告奋勇要掌坛。黛玉提议，既起诗社，大家都是诗翁，不要再称“叔嫂姐妹”，都起个别号才雅。李纨就自称“稻香老农”，探春自称“秋爽居士”。宝玉认为居士累赘，不如指芭蕉梧桐起号好。探春就改称“蕉下客”。黛玉取笑说是“蕉叶覆鹿”，要炖探春的肉吃。探春就报复她，说她住的是潇湘馆，到处是竹，她又爱哭，那竹子也会泪痕斑斑，变成湘妃竹，以后都叫她“潇湘妃子”就行。李纨为宝钗起号“蘅芜君”，众人都拍手称妙。宝玉也让大家给他起一个。宝钗打趣叫他“无事忙”，李纨让他仍旧叫“绛洞花主”，宝玉说那是小时候的事。宝钗让他干脆叫“富贵闲人”最合适，宝玉只好让她们胡叫。随后宝钗就为迎春起号“菱洲”，惜春叫“藕榭”。
李纨说：“我年龄大，你们都得听我的。我们七个人一个社，我和二姑娘、四姑娘都不会作诗，得让我们。”探春抗议她不叫号，再不叫就要罚。李纨提议，以后在她那里聚会，请菱洲、藕榭为副社长，一位出题限韵，一位誊录监场，遇见容易的题目她们也作。接着众人又商量一月聚会一两次，风雨无阻，有愿参加的就接受。探春今天就要作，让李纨出题，菱洲限韵，藕榭监场。李纨说：“我过来时，见婆子们抬进两盆白海棠，就以白海棠为题。”迎春说：“不必一人限韵，还是拈阄公道。”就走到书架前，抽出一本诗集，随手一掀，是一首七言律诗，又向一个小丫头说：“你随口说一个字。”小丫头正倚门站着，就说：“门。”迎春命取过韵牌匣子，抽出“十三元”一屉，让小丫头随意取四块，分别是“盆”“魂”“痕”“昏”四字。迎春就让大家每人作一首七言律诗，用这四字为韵。
不一会儿，探春、宝钗、宝玉、黛玉相继交稿。李纨看后，评论：“若是风流别致，当推潇湘；若论含蓄浑厚，终让衡芜。怡红公子压尾。”宝玉说评得公道。李纨宣布，以后每月初二、十六开社。探春提议，今天作的海棠诗，就叫个“海棠诗社”。
宝玉回来，先看了一会儿海棠，回屋告诉袭人他们起诗社的事。袭人告诉他，她派宋嬷嬷给湘云送去园里新结的果子与桂花糖蒸的新栗粉糕。宝玉突然想起来，起诗社竟忘了请湘云；少了湘云，诗社就没意思了。马上就要派人去请她。袭人劝他，湘云在家不做主，她要来，怕家里不放；不来，又牵肠挂肚，不好受。宋嬷嬷回来，说她见了史姑娘，史姑娘问她宝二爷在做什么，她说和姑娘们起什么社作诗呢，史姑娘急得不得了。宝玉赶到贾母处，立逼着叫去接湘云。贾母说：“今儿天晚了，明儿一早去。”次日一早，宝玉就催着贾母派人去接，直到午后湘云才来。宝玉忙把始末缘由告诉她，又要拿诗给她看。李纨说：“先不给她诗看，罚她和了诗，若好，就请入社；若不好，罚她做东道请客。”湘云笑着说：“你们忘了我，我还要罚你们呢！快拿韵来，我虽不能，只得勉强出丑。只要让我入社，扫地焚香，我也情愿。”
众人都说：“昨天怎么忘了她？”
湘云要过诗韵，一面和人说话，心中已构思而成，要过纸笔，竟写下两首。众人赞道：“我们一人一首也想绝了，你倒弄了两首，不枉了海棠诗、‘海棠社’。”晚上，宝钗邀湘云住到蘅芜院。湘云在灯下计划如何做东设题，宝钗说都不妥，因湘云在家不做主，一月就几吊脂粉钱，都拿来还不够做一回东，又不能向家里要。宝钗想了想，提议：她家当铺有个伙计，家中田里出好螃蟹，前儿送了几个来。荣府里好多人爱吃螃蟹，让湘云别提诗社，把大家都请了，让她哥哥要几篓肥螃蟹，再往她家铺子里搬几坛酒，又省事又热闹。湘云想了想，只好依宝钗的主意，借花献佛。宝钗就吩咐人去通知薛蟠要螃蟹，明天上午从老太太起，请她们来赏桂花。
二人又商议，题目不可过于新巧，限韵不可太险。湘云提议作菊花诗，宝钗赞同，提议诗题可用一个实字、一个虚字。二人商议一番，就记下来，顺序为“忆菊”、“访菊”、“种菊”、“对菊”、“供菊”、“咏菊”、“画菊”、“问菊”、“簪菊”、“菊影”、“菊梦”、“残菊”，共十二个。
次日晌午，贾母、王夫人、薛姨妈、凤姐儿都来到园中。贾母问：“哪一处好？”王夫人要随老太太高兴，凤姐儿说：“藕香榭已摆好桌椅，那边山坡下两棵桂花开得又好，坐在河当中亭子里敞亮，看着水，眼也清亮。”一行人就顺着竹桥来到藕香榭。这榭在水中，四面有窗，左右有廊，后面又有曲折竹桥。众人落座，贾母称赞这地方好，东西也干净。湘云说：“这是宝姐姐帮我预备的。”贾母说：“这孩子想得妥当。”献过茶，凤姐儿忙着安排杯箸，分为两桌，贾母让另在门边为李纨、凤姐儿设一小桌。二人不敢坐，只在贾母、王夫人身边伺候。凤姐儿吩咐：“螃蟹不可多拿，放在蒸笼里，先拿十个。”她洗了手，剥了蟹肉，先让薛姨妈，薛姨妈说是自己剥着吃香。凤姐儿把蟹肉给了贾母，再给宝玉，让烫热酒来。湘云吃了一个，起身让人，又命人盛两盘子给赵姨娘送去。凤姐儿让湘云入座，她去张罗。湘云不肯，又命人在廊上摆了两席，让鸳鸯等大丫头入座。