李密专心读书之时，去拜访包恺。
他骑着一头黄牛，牛背上盖着一块蒲草坐垫，还把一套汉书挂在牛角上，一只手捏着牛绳，一只手翻书阅读。
这时，恰好越国公杨素途经李密隐居之处，看见李密在勤奋读书，连忙拉紧马缰，轻声慢步地紧紧跟在后头，直到赶上他后，这才问道：“哪里的读书人，这样好学”
李密是认识杨素的，连忙下牛拜了两拜，通报了自己的姓名。
杨素又问他读的是什么，李密回答说是项羽传。
杨素对他感到惊异，跟他谈得非常愉快。他回去后，对自己的儿子杨玄感等人说：“我看李密的学识气度，你们都赶不上。”
杨玄感遂与李密倾心相交。
后来，杨玄感造反，李密成了他的谋主。
可惜，杨玄感并没有听从李密的意见。
杨玄感抓获了隋朝的内史舍人韦福嗣后，把机要事务交他办理。
韦福嗣并没有真正归心，每当商议谋略的时候，他都持模棱两可的态度。
杨玄感要他起草布告文书，韦福嗣坚决推辞。
李密推测到他的心意，知道他不是真心归降，当下对杨玄感说：“韦福嗣本来不是我们这一边的人，实质上他也抱着观望态度。您刚举义旗，却让奸细留在身边，必然被他误事，请您将他斩首，向众人道歉，人心才会安定。”
杨玄感听了却不以为然，说：“哪会这样”
李密知道说了无用，当下私下里对关系亲密的人说：“杨楚公喜爱造反却不打算成功，怎么办我们将会当俘虏了”
后来，杨玄感准备向西进军时，韦福嗣终究还是逃回洛阳去了。
杨玄感这才知道李密的深谋远算，当下开始接受他的意见。
隋朝左武卫大将军李子雄因事获罪被捕，押送到隋炀帝的行宫去，他在半路上杀掉押送官员，投奔杨玄感，同时劝说杨玄感赶快称帝。
杨玄感向李密征求意见。
李密很诚恳地说：“秦朝末年陈胜想要称王，张耳劝阻因而被赶走；东汉末年曹操准备要挟献帝赐给衣服、朱户、纳陛、车马、乐则、虎贲、斧钺、弓矢、禾巨鬯等九种器物作为夺取政权的演习，荀彧制止因而被疏远。今天我如果说直话，又怕走上张耳、荀彧的老路；如果阿谀奉承顺着您，又不是我的本意。为什么呢起兵以来，虽然频频胜利，但到州郡县城，还没有人响应。洛阳的防守力量比较强大，各地的援兵越来越多。您应身先士卒，尽快平定关中，却想急于称帝，为什么要向人们表现器量狭小呢”
这真是有见识的人
杨玄感要是在此时称帝的话，很快会成了众矢之的
杨玄感这一次听李密的话了，他笑了笑，就作罢称帝的想法。
不久，隋朝将领宇文述、来护儿等人率领军队攻到了，杨玄感问李密道：“有什么对策”
李密回答说：“元弘嗣在陇右统帅着强大的军队，如今可以假称他要造反，派遣使者来迎接您，用这个理由率领部队进入潼关，就可以瞒住广大兵众。”
杨玄感听从了他的话，带着队伍向西撤退。
他到了陕县，转而想去围攻弘农宫。
李密劝谏说：“您现在哄着广大兵众向潼关撤退，办好这事就得迅速，何况追兵快到，哪能停留如果前进不能据守潼关，后退又无处可守，广大兵众一旦逃散，用什么保全自己”
这一次杨玄感不听，觉得攻下弘农宫，就有大量的粮食，当下发动围攻。结果，三天没能攻克，宇文述的人马追了上来。
杨玄感这才慌忙带上队伍向西走，可到达阌乡县，隋军追兵就追赶上来了，把杨玄感击败
杨玄感见无路可逃，便叫弟弟杀死了自己。
李密见杨玄感已败，当下连忙秘密进入潼关，哪里知道，逃跑不远，便被追捕的隋兵捉住了
这是李密人生最危险的时候他只要没想到逃跑的办法，除了被处死，再没其它路子可走
当时隋炀帝在高阳县，所以，李密和他的同伙要被一起押送到那里去。
李密忙私底下对同伙们说：“我们的性命，如同早上的露水，如果被送到高阳，一定会被剁成肉酱眼下在路上，还可想想办法，怎能送去遭受酷刑，而不设法逃避呢”
大家表示同意。
他们中多数人带有金钱，李密便叫他们亮在押送的官员面前说：“我们死后，请用这作为经费安葬，余下的就全部报答你的恩德。”
押送官员眼睛一见金钱，顿时发亮，答应了他们的请求。
他们出了潼关后，防备逐渐放松。
李密请求买来酒菜，每天晚上吃吃喝喝，吵吵闹闹，通宵达旦，押送官员不把这当回事。
当他们走到邯郸县，李密等七个人挖穿墙壁逃掉，去投奔平原县的叛军头目郝孝德，无奈郝孝德对他不大尊重，李密识相地逃跑了。
他一路逃跑，困顿到削树皮来吃。这种苦日子，一直到了淮阳郡，他才开始稳定下来。
他隐姓埋名，自称刘智远，招收徒弟讲学。
这样过了几个月，心里闷闷不乐，写了一首五言诗淮阳感怀，诗写成后流下了行行泪水。有个觉得他行动异常的人，把这事报告了淮阳太守赵佗，赵佗派人在本郡及其周围各县搜捕他，李密又逃走了。
他逃到了他妹夫雍丘令丘君明的家。丘君明不敢收留他，转寄李密去游侠王秀才家。
王秀才觉得李密是个人才，便把女儿嫁给了他。
丘君明的从侄丘怀义，这个人名不如其名，专干不义之事，听说李密的人头值钱，当下去高密。
隋炀帝立即令丘怀义带着敕书给梁郡通守杨汪去收捕李密。
杨汪派兵围住王秀才的家，恰好李密出外，没有被捉着，但丘君明、王秀才却因此而死。
李密这才彻底地清醒，知道这样逃亡不是办法，得依靠兵强马壮的人，于是，他前往瓦岗山而去了。