至于第四代，即“玉”字辈的贾珍、贾琏、贾环，以及第五代，草字辈的贾蓉等，则堕落为一群聚赌嫖娼，淫纵放荡之徒，荣宁二公的基业终于毁于儿孙之手。
因为红楼梦所揭示的贾府末世气象具有高度的典型性，而生于“康乾盛世”的曹雪芹，透过表面的繁荣，却看到了封建末世的不可逆转的衰亡之势。
宝玉、黛玉、宝钗的爱情婚姻悲剧是全书的主线。
像是贾宝玉是贾府的继承人，是贾家兴旺的希望所在，他应该走一条科举荣身之路，以光宗耀祖。
他也应该找一个“德言工貌”俱全的女孩作妻子，主持家政，继承家业。
可是他不愿走仕途经济的人生道路，要做无拘无束、自由自在的“富贵闲人”，这样，他就违背了封建家庭给他规定的生活道路，成了“不肖子孙”。
并且在婚姻问题上，他既不考虑家庭的利益，以门当户对为标准，也不按照封建道德的要求，去选择封建淑女。
他是以志同道合为标准，去追求心灵契合的感情的。
面对黛玉、宝钗这样两个才貌不相上下，而思想性格迥异的少女，宝玉的选择就不只是表现了婚姻自由的要求，而且还表现了反对封建束缚和个性自由的要求。
贾宝玉与林黛玉刻骨铭心的爱情，是建立在对封建主义生活道路的叛逆和争取个性自由基础上的。
但是，在贾府日益衰败的条件下，贾两家希望宝玉和宝钗结成“金玉良缘”，以贵护富和以富补贵。
贾府的家长们也希望以“德貌工言俱全”的宝钗来作宝玉的贤内助，主持家政，继承祖业。
在关系着家族兴衰的问题上，封建家长决不会让步，他们不顾宝玉、黛玉的愿望而狠心地扼杀他们的爱情，造成宝黛爱情悲剧。
但是贾宝玉顽强地反抗着，被迫与薛宝钗结婚，“到底意难乎”，最终“悬崖撒手”，造成了宝玉与宝钗的婚姻悲剧。
宝黛钗的爱情婚姻悲剧，表现了作者要求建立在思想感情一致基础上的爱情与婚姻，是近于现代色彩的爱情婚姻观，使红楼梦远远超过了西厢记、牡丹亭等优秀的文学作品，达到了前所未有的新高度，展示了一个崭新的境界。
这代表了以女子命运为代表的文化悲剧。
因为大观园里的悲剧，是爱情、青春和生命之美和这种美被毁灭的悲剧。
作者不仅哀悼美被毁灭的悲剧，而且深刻地揭示了造成这种悲剧的根源，促使人们对封建的社会和文化进行深刻的反思。
同时作为中国伦理性的文化特征，是将人推崇到很高的地位，将人与天地等量齐观。
然而，中国文化传统中这种“重人”的意识，并非尊重个人价值和个人的自由发展，而是强调个人对宗族和国家的义务。
因此这是一种缺乏个性意识的“人学”，它造成了中国历代所传扬的一种善良、忍辱负重的美德。
“中国人从来没有争得人的价格”曹雪芹深刻的揭示了这种文化意识所造成的悲剧，这种悲剧尤为深刻地体现在弱女子的身上。
红楼梦围绕着“悲金悼玉”的爱情婚姻悲剧，还写出了“千红一哭”、“万艳同悲”的女儿国的悲剧。
贾府“四春”，免不了“原应叹息”的命运。
元春、迎春、探春、惜春无论是名列正册的史湘云、李纨、妙玉，还是大观园里的女奴如晴雯、司棋等等，都逃脱不了悲惨的结局。
如百花争妍的大观园终于变成了寒风萧瑟、草木凋零的荒园了。
大观园里少女们的悲剧是封建主义压迫造成的，作品极为深刻之处，在于并没有把这个悲剧完全归于个别恶人的残暴。
其中一部分悲剧是封建势力的直接摧残，如鸳鸯、晴雯、司棋这些人物的悲惨下场，但是更多的悲剧是“通常之道德、通常之人情、通常之境遇”为之而已，是几千年积淀而凝固下来的正统文化的深层结构造成的性格悲剧。
薛宝钗是一个封建社会的典范人物，同时也是一个失去自我的悲剧人物。
在爱情上，她分明对宝玉情有所钟，但她却将这种感情封闭到庄而不露、热而不显的地步。
在才学上，她是大观园中唯一可以和林黛玉抗衡的才女，但时时以“女子无才便是德”约束自己、规范别人。
在生活上，她也有爱美的天性，和很高的审美能力，可她却常常用封建意识去扼杀或压抑自身的爱好和情趣。
宝钗已被封建文化磨去了自己应有的个性锋芒:对所爱的人与物不敢有太强烈的追求，而对不喜之人与事也不敢断然决裂。
她的感觉也处于不冷不热的中间地带，生命处在一种不生不死的浑沌状态。
这种自我压缩，使她的生命过早地枯萎了。
我们从这一形象的毁灭过程，看到封建文化如何地消磨人的个性，蚕食人的灵魂。
林黛玉虽然与薛宝钗不同，她有着与封建文化抗争的一面，但又有着封建文化很深的烙印，从而也造成了性格的悲剧。
由于传统文化个性意识缺乏，表现在为人的依附性，即一个弱者的主体往往必须依附在家庭、父母或一个强者的身上。
林黛玉虽然在意识上要摆脱这种依附，但在灵魂深处，却已被这种依附折腾得精疲力尽。
当宝黛爱情发展到成熟的时候，我们看到黛玉并没有因爱情的幸福而振作起来，反而越发憔悴了。
她想到的是“父母早逝，虽有铭心刻骨之言，无人为我主张”，她感到失去依附的痛苦、凄凉甚至绝望。
于是，她的病更加沉重;内心更加痛苦，两者恶性循环以致心力交瘁;在爱情尚未毁灭之前，她的生命却已走到了尽头。
还有就是贾宝玉和人生的悲剧。
因为红楼梦里还有一个神话世界，即由情而生的太虚幻境。
无才补天而又灵性已通的石头，被带到红尘，幻化成贾宝玉。
所以宝玉是个半现实半意象的人物贾宝玉的性格特征。
就是警幻仙姑所说的:“如尔则天分中生成一段痴情，吾辈推之为意淫。”所谓的“意淫”，就是“痴情”。
这是明清时代进步思想家以“情”反抗“理”的思想的反映;但又比那种“情”有着更深刻的内涵，与自由、平等、博爱虽不相同而相通。
宝玉的“痴情”，不仅表现在他对黛玉的钟情，还表现在他对一切女孩子美丽与聪慧的欣赏，对她们纯情的倾慕，对她们不幸命运的深切同情，是一种广泛钟情于女子的博爱。